Questa famiglia religiosa, composta di sacerdoti e fratelli laici, aveva ed ha lo scopo di lodare e servire la Vergine Maria. Lo stesso concetto di servizio,nella logica servita, è davvero peculiare.
Questo assume il significato di una donazione totale nei confronti della Madre di Dio. Uno speciale legame di appartenenza che, nel servo di Maria diviene totale e caratterizzante la propria dimensione spirituale Tipica espressione di questi religiosi, questa specificazione ha un suo specifico valore, solamente se inserita, in un disegno di amore e di abbandono nelle mani di Dio.
Accolto da San Filippo Benizi (1233-1285) in qualità di Priore generale, per spirito di obbedienza, mutò il suo nome in quello di Gioacchino.
Le Fonti storiche ci tramandano due elementi tipici del suo carattere: uno speciale amore alla Vergine, che sentiva al punto di rivolgersi a lei come Madre ed il suo donarsi, senza sosta, nei confronti dei poveri, che incontrava sul proprio cammino.
Si racconta che non esitasse a dare cospicue elemosine e persino, in una occasione, cambiare i propri abiti, con quelli di un povero. Questo atto di totale spoliazione rivela una costante del suo animo:guardare all'altro come un fratello da aiutare e da amare.
Accanto a ciò, si distinse per l'amore alla virtù dell'obbedienza che chiamava cibo dell'anima (Vita e legenda del beato Gioacchino da Siena,1305 circa).
I superiori appurate le ottime doti di Gioacchino, lo proposero per accedere al servizio sacerdotale, ma egli in spirito di umiltà, chiese di rimanere semplice religioso.
Anche San Francesco di Assisi volle rimanere semplice frate anche se chierico e quindi soggetto agli obblighi di tale stato.
E San Benedetto, fondatore del Monachesimo occidentale, molti secoli prima, fece la medesima scelta.
Frate Gioacchino da Siena passerà tutta la sua vita in preghiera, meditazione e silenziosa carità, nel Convento dei Servi di Maria della sua città, dove visse per circa 33 anni, eccetto un breve intermezzo in quello di Arezzo.
Con tali premesse, Dio destinò questo giovane non a dare tanto ma tutto. La Leggenda del beato Gioacchino, ci tramanda che mentre si trovava, in cammino, insieme a fra Acquisto da Arezzo, fermatosi a causa di una insistente pioggia, in un ospizio, non riuscendo a sanare un epilettico ne a confortarlo chiese a Dio di sostituirsi a lui. L''uomo guarì ma, da questo momento, la vita del beato Gioacchino cambierà orizzonte.
Questo fatto è segno dell'amore del beato per i poveri, ma anche della spiritualità spiccatamente sacerdotale ed oblativa che coinvolge l'Ordine servita.
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Il sacerdote offre se stesso in oblazione a Dio, durante il sacrificio eucaristico, come Gioacchino offri se stesso, al Padre, per un ammalato. Il Cristo ha dato la sua vita per tutti, cosi questo religioso con il proprio gesto, non ha esitato a spendere la sua vita per gli altri.
Ciò dimostra come frate Gioacchino da Siena avesse assorbito la spiritualità della famiglia religiosa.
In seguito a ciò, morì nel 1305.
Si racconta che spirò il giorno del venerdi santo mentre stava intonando i salmi della Passione. Aveva 47 anni.
Beatificato nel 1609 è sepolto nella sua Siena, nella Chiesa dei Servi.
